Les hydrocarbures

Les hydrocarbures sont des corps formés uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, tirés du pétrole et du gaz naturel ; en brûlant dans assez de dioxygène, ils donnent du dioxyde de carbone, de l'eau et beaucoup de chaleur.

Objectifs

Définir un hydrocarbure et citer ses sources (pétrole, gaz naturel).
Connaître la famille des alcanes : formule générale, noms et formules des premiers alcanes.
Écrire les formules brute, développée et semi-développée d'un alcane.
Décrire et équilibrer la combustion complète d'un alcane, identifier ses produits.
Expliquer la combustion incomplète et ses dangers.

1. Qu'est-ce qu'un hydrocarbure ?

Un hydrocarbure est un composé chimique dont les molécules sont formées uniquement d'atomes de carbone (C) et d'atomes d'hydrogène (H). Son nom le dit : hydro pour hydrogène, carbure pour carbone.

Exemples : le méthane \(\ce{CH4}\), le propane \(\ce{C3H8}\), le butane \(\ce{C4H10}\).

Origine. Les hydrocarbures proviennent surtout du pétrole et du gaz naturel. Ils se sont formés dans le sous-sol, pendant des millions d'années, à partir de restes d'êtres vivants (surtout marins) enfouis sous des couches de sédiments. Ce sont des ressources non renouvelables.

Raffinage. Le pétrole brut est un mélange. Dans une raffinerie, on le chauffe dans une grande colonne : c'est la distillation fractionnée. Les différents constituants se séparent selon leur température d'ébullition.

flowchart TD
A[Petrole brut chauffe] --> B[Colonne de distillation]
B --> C[Gaz butane et propane en haut]
B --> D[Essence]
B --> E[Kerosene pour les avions]
B --> F[Gazole]
B --> G[Fioul]
B --> H[Bitume en bas pour les routes]

Lequel de ces corps est un hydrocarbure ?

L'eau \(\ce{H2O}\)
L'éthane \(\ce{C2H6}\)
Le dioxyde de carbone \(\ce{CO2}\)
L'éthanol \(\ce{C2H6O}\)

L'éthane contient seulement du carbone et de l'hydrogène. L'eau n'a pas de carbone ; le dioxyde de carbone n'a pas d'hydrogène ; l'éthanol contient aussi de l'oxygène.

2. La famille des alcanes

En chimie, ces « mains » s'appellent des liaisons : le carbone forme toujours 4 liaisons, l'hydrogène 1 liaison.

Les alcanes sont des hydrocarbures dont les atomes de carbone sont reliés seulement par des liaisons simples. Leur formule générale est :

\[\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\]

où \(n\) est le nombre d'atomes de carbone. Pour \(n = 3\) : \(2 \times 3 + 2 = 8\) atomes d'hydrogène, donc \(\ce{C3H8}\).

\(n\)	Nom	Formule brute	Formule semi-développée	Où le rencontre-t-on ?
1	méthane	\(\ce{CH4}\)	\(\ce{CH4}\)	gaz naturel, biogaz des déchets
2	éthane	\(\ce{C2H6}\)	\(\ce{CH3-CH3}\)	gaz naturel
3	propane	\(\ce{C3H8}\)	\(\ce{CH3-CH2-CH3}\)	bouteilles de gaz
4	butane	\(\ce{C4H10}\)	\(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\)	bouteilles de gaz, briquets
5	pentane	\(\ce{C5H12}\)	\(\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}\)	essence

Trois façons d'écrire une molécule. La formule brute compte les atomes (\(\ce{C3H8}\)). La formule développée montre toutes les liaisons. La formule semi-développée montre seulement les liaisons entre carbones (\(\ce{CH3-CH2-CH3}\)). Construisons la formule développée du propane :

On place les 3 carbones en chaîne, reliés par des liaisons simples : chaque carbone du bout a déjà 1 main prise, celui du milieu 2.

On ajoute un hydrogène au-dessus et un au-dessous de chaque carbone : le carbone du milieu a maintenant ses 4 liaisons.

On complète les carbones des bouts avec un hydrogène chacun : toutes les mains sont tenues, on compte 8 hydrogènes, c'est \(\ce{C3H8}\).

Quelle est la formule brute de l'alcane qui possède 6 atomes de carbone (l'hexane) ?

\(\ce{C6H6}\)
\(\ce{C6H12}\)
\(\ce{C6H14}\)
\(\ce{C6H16}\)

Avec \(n = 6\) : \(2 \times 6 + 2 = 14\) hydrogènes, donc \(\ce{C6H14}\).

3. La combustion complète des alcanes

Une combustion est une réaction chimique entre un combustible (ici un alcane) et le dioxygène \(\ce{O2}\) de l'air, qui est le comburant. Elle libère de la chaleur et de la lumière.

Quand le dioxygène est en quantité suffisante, la combustion est complète : elle ne produit que du dioxyde de carbone \(\ce{CO2}\) et de l'eau \(\ce{H2O}\).

\[\text{alcane} + \text{dioxygène} \longrightarrow \text{dioxyde de carbone} + \text{eau}\]

Identifier les produits.

L'eau forme de la buée sur un récipient froid tenu au-dessus de la flamme ; elle fait passer le sulfate de cuivre anhydre du blanc au bleu.
Le dioxyde de carbone trouble l'eau de chaux.

Écrire l'équation-bilan. Au cours d'une réaction, les atomes ne disparaissent pas et n'apparaissent pas : ils se réarrangent. Il doit y avoir autant d'atomes de chaque sorte avant et après la flèche. Exemple avec le méthane :

\[\ce{CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O}\]

Vérification : 1 C à gauche et 1 C à droite ; 4 H à gauche et \(2 \times 2 = 4\) H à droite ; \(2 \times 2 = 4\) O à gauche et \(2 + 2 = 4\) O à droite.

Quel test montre qu'une combustion a produit du dioxyde de carbone ?

L'eau de chaux se trouble.
Le sulfate de cuivre anhydre devient bleu.
Une buée apparaît sur un verre froid.

L'eau de chaux qui se trouble identifie le dioxyde de carbone. Le sulfate de cuivre anhydre qui bleuit et la buée signalent l'eau.

4. La combustion incomplète et ses dangers

Quand le dioxygène manque, la combustion est incomplète. En plus du dioxyde de carbone et de l'eau, elle produit :

du carbone (la suie, le dépôt noir) ;
du monoxyde de carbone \(\ce{CO}\), un gaz très toxique, incolore et inodore.

Exemple pour le méthane, avec production de monoxyde de carbone :

\[\ce{2CH4 + 3O2 -> 2CO + 4H2O}\]

Lequel de ces signes indique une combustion incomplète ?

Une flamme bleue
Aucune fumée
Une marmite qui reste propre
Une flamme jaune qui dépose de la suie noire

La flamme jaune et la suie (du carbone) montrent qu'il manque du dioxygène : la combustion est incomplète. Les trois autres signes sont ceux d'une combustion complète.

5. Exemples résolus

Exemple 1 : équilibrer la combustion complète du propane

Écris l'équation-bilan de la combustion complète du propane \(\ce{C3H8}\).

Étape 1 : on écrit réactifs et produits : \(\ce{C3H8 + O2 -> CO2 + H2O}\).

Étape 2 : on équilibre le carbone : 3 C à gauche, donc 3 \(\ce{CO2}\) à droite.

Étape 3 : on équilibre l'hydrogène : 8 H à gauche, chaque \(\ce{H2O}\) en a 2, donc \(8 \div 2 = 4\) \(\ce{H2O}\).

Étape 4 : on compte l'oxygène à droite : \(3 \times 2 + 4 \times 1 = 10\) atomes O, donc \(10 \div 2 = 5\) \(\ce{O2}\) à gauche.

Étape 5 : résultat : \(\ce{C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O}\).

Exemple 2 : la combustion complète du butane

Cherche d'abord : équilibre \(\ce{C4H10 + O2 -> CO2 + H2O}\).

Voir la solution

4 C donnent 4 \(\ce{CO2}\) ; 10 H donnent 5 \(\ce{H2O}\). À droite : \(4 \times 2 + 5 = 13\) atomes O. Il faudrait \(\frac{13}{2}\) molécules de \(\ce{O2}\) : on multiplie tout par 2 pour avoir des nombres entiers.

\[\ce{2C4H10 + 13O2 -> 8CO2 + 10H2O}\]

Vérification : 8 C, 20 H et 26 O de chaque côté.

Exemple 3 : reconnaître un alcane

Parmi \(\ce{C2H4}\), \(\ce{C3H8}\) et \(\ce{C4H8}\), lequel est un alcane ?

Voir la solution

On teste la formule \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\). Pour \(n = 2\), il faudrait 6 H ; pour \(n = 4\), 10 H. Seul \(\ce{C3H8}\) convient (\(2 \times 3 + 2 = 8\)). Les deux autres sont des hydrocarbures, mais pas des alcanes (\(\ce{C2H4}\) est l'éthylène, de la famille des alcènes).

Combien de molécules de dioxygène faut-il pour brûler complètement une molécule d'éthane, sachant que \(\ce{2C2H6 + 7O2 -> 4CO2 + 6H2O}\) ?

7
\(\frac{7}{2}\), soit 3,5
2
14

L'équation concerne 2 molécules d'éthane et 7 molécules de dioxygène. Pour une seule molécule d'éthane, il en faut la moitié : \(7 \div 2 = 3{,}5\).

Erreurs fréquentes

Croire que tout corps contenant du carbone est un hydrocarbure. \(\ce{CO2}\) ou l'éthanol contiennent de l'oxygène : ce ne sont pas des hydrocarbures.
Oublier le « +2 » de la formule des alcanes. Le butane est \(\ce{C4H10}\), pas \(\ce{C4H8}\).
Changer les indices pour équilibrer. On ne modifie jamais \(\ce{H2O}\) en \(\ce{H2O2}\) : on change seulement les nombres placés devant les formules.
Penser que le monoxyde de carbone se sent. Il est inodore : l'odeur du gaz de cuisine vient d'un produit ajouté exprès pour repérer les fuites.

Récapitulatif

Un hydrocarbure contient uniquement du carbone et de l'hydrogène ; il vient du pétrole et du gaz naturel.
Les alcanes ont pour formule \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\) : méthane, éthane, propane, butane, pentane…
Le carbone forme 4 liaisons, l'hydrogène 1.
Combustion complète : alcane + dioxygène → dioxyde de carbone (trouble l'eau de chaux) + eau (bleuit le sulfate de cuivre anhydre).
Combustion incomplète : manque de dioxygène, suie et monoxyde de carbone très toxique : toujours aérer.

Hydrocarbure

Composé formé uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène.

Alcane

Hydrocarbure à liaisons simples, de formule \(\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}\).

Butane

\(\ce{C4H10}\), \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\) : gaz des bouteilles et des briquets.

Combustion complète

Avec assez de dioxygène : produit seulement \(\ce{CO2}\) et \(\ce{H2O}\), flamme bleue.

Combustion incomplète

Manque de dioxygène : suie (carbone) et monoxyde de carbone \(\ce{CO}\), gaz très toxique.

Distillation fractionnée

Séparation du pétrole brut en gaz, essence, kérosène, gazole, fioul et bitume dans une raffinerie.