Les hydrocarbures : les alcanes, leurs formules et leurs noms

Un hydrocarbure est une molécule faite uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène ; les plus simples, les alcanes comme le méthane ou le butane, suivent tous la formule \(\ce{C_nH_{2n+2}}\).

Objectifs

Définir un hydrocarbure et citer ses principales sources (pétrole, gaz naturel).
Connaître la formule générale des alcanes et les quatre premiers alcanes.
Écrire une formule brute, une formule développée et une formule semi-développée.
Reconnaître deux isomères à partir de leurs formules.

Notions clés

1. Qu'est-ce qu'un hydrocarbure ?

Un hydrocarbure est un composé chimique dont les molécules ne contiennent que deux sortes d'atomes : des atomes de carbone (\(\ce{C}\)) et des atomes d'hydrogène (\(\ce{H}\)).

Les hydrocarbures proviennent surtout du pétrole et du gaz naturel, formés dans le sous-sol pendant des millions d'années à partir de restes d'êtres vivants. Le pétrole brut est un mélange : en raffinerie, on le sépare par distillation fractionnée en gaz (butane, propane), essence, pétrole lampant, gazole, fiouls et bitume.

Laquelle de ces molécules est un hydrocarbure ?

\(\ce{H2O}\)
\(\ce{C3H8}\)
\(\ce{CO2}\)
\(\ce{C2H6O}\)

\(\ce{C3H8}\) (propane) ne contient que du carbone et de l'hydrogène. \(\ce{H2O}\), \(\ce{CO2}\) et \(\ce{C2H6O}\) contiennent de l'oxygène.

2. Les règles de liaison : la valence

Dans une molécule, chaque atome forme un nombre fixe de liaisons :

l'atome de carbone forme toujours 4 liaisons (il est tétravalent) ;
l'atome d'hydrogène forme toujours 1 liaison (il est monovalent).

3. Les alcanes et leur formule générale

Les alcanes sont des hydrocarbures dont les atomes de carbone sont reliés uniquement par des liaisons simples, en chaîne ouverte. Pour \(n\) atomes de carbone, un alcane possède \(2n+2\) atomes d'hydrogène :

\[\ce{C_nH_{2n+2}}\]

Nom	\(n\)	Formule brute	Formule semi-développée	Usage courant
Méthane	1	\(\ce{CH4}\)	\(\ce{CH4}\)	principal constituant du gaz naturel, biogaz
Éthane	2	\(\ce{C2H6}\)	\(\ce{CH3-CH3}\)	présent dans le gaz naturel
Propane	3	\(\ce{C3H8}\)	\(\ce{CH3-CH2-CH3}\)	gaz en bouteille
Butane	4	\(\ce{C4H10}\)	\(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\)	gaz domestique de cuisine

Les préfixes méth- (1), éth- (2), prop- (3), but- (4), puis pent- (5), hex- (6)… indiquent le nombre de carbones ; la terminaison -ane indique un alcane.

On place les 2 atomes de carbone et on les relie par une liaison simple.

Chaque carbone doit avoir 4 liaisons : il lui en manque 3, on les dessine.

Au bout de chaque liaison libre, on place un hydrogène (1 liaison) : on obtient 6 hydrogènes, soit \(\ce{C2H6}\).

Un alcane possède 5 atomes de carbone. Combien a-t-il d'atomes d'hydrogène ?

\(2n+2 = 2\times 5 + 2 = 12\). C'est le pentane, \(\ce{C5H12}\).

4. Formule brute, développée, semi-développée

La formule brute donne seulement le nombre de chaque atome : \(\ce{C3H8}\).
La formule développée montre toutes les liaisons par des traits.
La formule semi-développée montre seulement les liaisons entre carbones, les hydrogènes étant regroupés sur leur carbone : \(\ce{CH3-CH2-CH3}\).

5. Les isomères

Deux molécules sont isomères si elles ont la même formule brute mais des formules développées différentes (atomes enchaînés autrement). À partir de 4 carbones, la chaîne peut être ramifiée.

Exemple : \(\ce{C4H10}\) correspond à deux molécules :

le butane (chaîne linéaire) : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\) ;
le méthylpropane (chaîne ramifiée) : une chaîne de 3 carbones dont le carbone du milieu porte un groupe \(\ce{CH3}\), soit \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}\).

Le butane et le méthylpropane sont isomères car :

Ils ont la même formule brute \(\ce{C4H10}\) mais des chaînes différentes
Ils ont la même formule développée
Ils ont le même nombre de carbones mais pas le même nombre d'hydrogènes

Des isomères ont exactement la même formule brute (ici 4 C et 10 H) ; seule la façon dont les atomes sont reliés change.

Exemples résolus

Exemple 1 : trouver la formule d'un alcane

L'hexane est un alcane à 6 atomes de carbone, utilisé comme solvant. Écris sa formule brute et sa formule semi-développée linéaire.

Voir la solution

Nombre d'hydrogènes : \(2n+2 = 2\times 6 + 2 = 14\). Formule brute : \(\ce{C6H14}\).

Semi-développée : deux \(\ce{CH3}\) aux extrémités et quatre \(\ce{CH2}\) au milieu : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}\).

Vérification : \(3 + 4\times 2 + 3 = 14\) hydrogènes. ✔

Exemple 2 : est-ce un alcane ?

Kofi a trouvé trois formules : \(\ce{C3H6}\), \(\ce{C7H16}\) et \(\ce{C2H6O}\). Lesquelles sont des alcanes ?

Étape 1 : un alcane ne contient que C et H. \(\ce{C2H6O}\) contient de l'oxygène : ce n'est pas un hydrocarbure, donc pas un alcane.

Étape 2 : pour \(\ce{C3H6}\), \(n = 3\) donc un alcane aurait \(2\times 3+2 = 8\) hydrogènes. Il n'en a que 6 : ce n'est pas un alcane (c'est un autre hydrocarbure, le propène).

Étape 3 : pour \(\ce{C7H16}\), \(2\times 7 + 2 = 16\). ✔ C'est un alcane : l'heptane.

Erreurs fréquentes

Écrire \(\ce{C4H8}\) pour le butane : avec la formule \(\ce{C_nH_{2n+2}}\), le butane a 10 hydrogènes.
Croire que tout composé contenant du carbone est un hydrocarbure : \(\ce{CO2}\) ou le sucre contiennent de l'oxygène.
Croire que deux formules dessinées différemment sont forcément des isomères : si on obtient la même chaîne en la tournant ou en la pliant, c'est la même molécule.

Récapitulatif

Un hydrocarbure contient uniquement du carbone et de l'hydrogène ; il provient surtout du pétrole et du gaz naturel.
Le carbone forme 4 liaisons, l'hydrogène 1.
Les alcanes ont pour formule générale \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) : méthane, éthane, propane, butane…
Formule brute, développée et semi-développée décrivent la même molécule avec plus ou moins de détails.
Des isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes.

Quelle est la formule semi-développée du propane ?

\(\ce{CH3-CH3}\)
\(\ce{CH3-CH2-CH3}\)
\(\ce{CH2-CH2-CH2}\)

Le propane a 3 carbones : les deux carbones des extrémités portent 3 H et celui du milieu 2 H, soit 8 H en tout. \(\ce{CH3-CH3}\) est l'éthane, et \(\ce{CH2-CH2-CH2}\) n'a que 6 H, ses carbones extrêmes n'ont que 3 liaisons.

Hydrocarbure

Composé formé uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène.

Alcane

Hydrocarbure à liaisons simples, de formule \(\ce{C_nH_{2n+2}}\).

Les 4 premiers alcanes

Méthane \(\ce{CH4}\), éthane \(\ce{C2H6}\), propane \(\ce{C3H8}\), butane \(\ce{C4H10}\).

Valence

Carbone : 4 liaisons ; hydrogène : 1 liaison.

Isomères

Même formule brute, formules développées différentes.