Objectifs

• Lire et écrire une formule semi-développée.
• Reconnaître les groupes caractéristiques hydroxyle, carbonyle et carboxyle, et la famille correspondante : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique.
• Nommer une molécule (chaîne linéaire ou ramifiée, au plus 6 atomes de carbone dans la chaîne principale) à partir de sa formule.
• Écrire la formule semi-développée d'une molécule à partir de son nom.

1. Formule brute, développée, semi-développée

Notions clés

• La formule brute indique seulement le nombre d'atomes de chaque élément : \(\ce{C2H6O}\).
• La formule développée montre toutes les liaisons entre tous les atomes.
• La formule semi-développée montre toutes les liaisons, sauf celles qui partent des atomes d'hydrogène : \(\ce{CH3-CH2-OH}\).

Une même formule brute peut correspondre à plusieurs molécules différentes, appelées isomères. Par exemple \(\ce{C2H6O}\) est à la fois l'éthanol \(\ce{CH3-CH2-OH}\) et le méthoxyméthane \(\ce{CH3-O-CH3}\). D'où l'intérêt de la formule semi-développée et d'un nom précis.

Une ramification se note entre parenthèses, juste après l'atome de carbone qui la porte : \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}\) signifie que le carbone du milieu porte un groupe \(\ce{CH3}\).

2. Nommer un alcane

Le préfixe : la longueur de la chaîne

Un alcane linéaire prend la terminaison -ane : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\) est le butane. Une ramification \(\ce{CH3}\) s'appelle un groupe méthyle, une ramification \(\ce{CH2-CH3}\) un groupe éthyle.

La méthode en 4 étapes

flowchart LR
A[Chaine la plus longue] --> B[Numeroter pour des indices petits]
B --> C[Nommer les ramifications]
C --> D[Assembler le nom]

Exemple résolu

Nommer \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\).

S'il y a deux ramifications identiques, on utilise « di » : \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3}\) est le 2,3-diméthylbutane.

3. Groupes caractéristiques et familles

Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes (autres que C et H, ou avec une double liaison \(\ce{C=O}\)) qui donne à la molécule ses propriétés. Il détermine sa famille et la terminaison de son nom.

Règles de numérotation

• La chaîne principale est la plus longue chaîne qui contient le carbone du groupe caractéristique.
• On numérote pour donner au groupe caractéristique le plus petit indice, puis aux ramifications.
• Pour un aldéhyde et un acide carboxylique, le carbone du groupe est toujours le carbone 1 : on n'écrit pas son numéro.

Schéma à légender

Voici le 2-méthylbutan-1-ol. Place chaque étiquette sur la bonne partie de la molécule.

Exemple résolu : du nom vers la formule

Écrire la formule semi-développée de la pentan-3-one. Cherche d'abord.

Exemple résolu : de la formule vers le nom

Nommer \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CHO}\).

Erreurs fréquentes

• Prendre la chaîne écrite en ligne au lieu de la chaîne la plus longue.
• Choisir une chaîne principale qui ne contient pas le carbone du groupe caractéristique.
• Numéroter du mauvais côté : c'est le groupe caractéristique qui doit avoir le plus petit indice.
• Écrire un numéro pour le groupe \(\ce{CHO}\) ou \(\ce{COOH}\) : il est toujours en position 1.
• Oublier des atomes d'hydrogène : chaque carbone doit former exactement 4 liaisons.

Récapitulatif

• Formule semi-développée : toutes les liaisons sauf celles avec H ; les ramifications entre parenthèses.
• Préfixe = nombre de C de la chaîne principale (méth, éth, prop, but, pent, hex).
• Terminaison = famille : -ane (alcane), -ol (alcool), -al (aldéhyde), -one (cétone), acide …-oïque (acide carboxylique).
• Le groupe caractéristique a le plus petit numéro possible ; les ramifications se placent devant le nom avec leur numéro.