Objectifs

• Nommer un alcane linéaire ou ramifié avec les règles IUPAC simplifiées.
• Nommer un alcène en indiquant la position de la double liaison.
• Écrire la formule semi-développée d'une molécule à partir de son nom.
• Reconnaître des isomères de chaîne, de position et des isomères géométriques Z/E (cis/trans).

1. Les briques du nom : le préfixe et la terminaison

Un hydrocarbure est une molécule formée uniquement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). On étudie ici deux familles :

• les alcanes : seulement des liaisons simples C–C ; formule générale \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) ; terminaison -ane ;
• les alcènes : une double liaison C=C ; formule générale \(\ce{C_nH_{2n}}\) (pour \(n \geq 2\)) ; terminaison -ène.

Le préfixe donne le nombre d'atomes de carbone de la chaîne principale :

Un groupe alkyle est une « branche » accrochée à la chaîne principale. On le nomme avec le même préfixe suivi de -yle : \(\ce{-CH3}\) méthyle, \(\ce{-CH2-CH3}\) éthyle.

2. Nommer un alcane ramifié : la méthode de l'adresse

Les quatre règles

1. Chercher la chaîne la plus longue d'atomes de carbone qui se suivent (elle n'est pas toujours écrite en ligne droite). Elle donne le nom de base.
2. Numéroter cette chaîne à partir de l'extrémité qui donne aux branches les numéros les plus petits.
3. Nommer chaque branche (méthyle, éthyle…) en enlevant le « e » final et la précéder de son numéro : 2-méthyl… Si la même branche apparaît plusieurs fois, on utilise di (2), tri (3) et on écrit tous les numéros : 2,3-diméthyl…
4. Avec des branches différentes, on les écrit par ordre alphabétique (éthyl avant méthyl), puis on colle le nom de la chaîne principale.

flowchart LR
A[Chaine la plus longue] --> B[Numeroter cote branches]
B --> C[Nommer les branches]
C --> D[Ordre alphabetique]
D --> E[Nom complet]

Exemple résolu 1

Nommer la molécule \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\) (le \(\ce{CH3}\) entre parenthèses est une branche sur le 2^e carbone).

Exemple résolu 2

Nommer \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3}\).

Exemple résolu 3 : du nom à la formule

Écrire la formule semi-développée du 3-éthylpentane.

3. Nommer un alcène : la position de la double liaison

Pour un alcène, la chaîne principale doit contenir la double liaison. On la numérote pour que la double liaison ait le plus petit numéro possible, et on place ce numéro (celui du premier carbone de la double liaison) juste avant « -ène ».

• \(\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\) : but-1-ène (double liaison entre les carbones 1 et 2).
• \(\ce{CH3-CH=CH-CH3}\) : but-2-ène (double liaison entre les carbones 2 et 3).
• \(\ce{CH2=CH2}\) et \(\ce{CH2=CH-CH3}\) : éthène et propène ; pas besoin de numéro, il n'y a qu'une seule position possible.

Exemple résolu 4

Nommer \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH=CH2}\).

4. L'isomérie : mêmes pièces, plans différents

Deux molécules sont isomères lorsqu'elles ont la même formule brute mais des formules développées différentes. Ce sont des espèces chimiques différentes : elles n'ont pas les mêmes propriétés (température d'ébullition, par exemple).

a) Isomères de chaîne

Le squelette carboné change (chaîne droite ou ramifiée). Exemple pour \(\ce{C4H10}\) :

• \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\) : butane ;
• \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}\) : 2-méthylpropane.

b) Isomères de position

Le squelette est le même mais la double liaison (ou une branche) n'est pas au même endroit. Exemple pour \(\ce{C4H8}\) : but-1-ène \(\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\) et but-2-ène \(\ce{CH3-CH=CH-CH3}\).

c) Isomères géométriques Z/E (cis/trans)

La double liaison C=C ne peut pas tourner, comme deux planches clouées avec deux clous. Les groupes accrochés de part et d'autre restent donc soit du même côté, soit de côtés opposés :

• Z (ou cis) : les deux groupes \(\ce{CH3}\) sont du même côté de la double liaison (Z vient de l'allemand zusammen, « ensemble ») ;
• E (ou trans) : ils sont de part et d'autre (E vient de entgegen, « opposé »).

Exemple résolu 5 : trouver tous les isomères de \(\ce{C5H12}\)

Erreurs fréquentes

• Prendre la chaîne écrite en ligne au lieu de la chaîne la plus longue, qui peut passer par une branche.
• Numéroter dans le mauvais sens : les branches (ou la double liaison) doivent avoir les plus petits numéros.
• Oublier « di » ou « tri », ou n'écrire qu'un seul numéro : on écrit 2,2-diméthylpropane, avec deux numéros.
• Croire que deux formules écrites différemment sont toujours des isomères : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\) écrit « en zigzag » reste le butane.
• Chercher un isomère Z/E sur un alcène dont un carbone de la double liaison porte deux H.

Récapitulatif

• Alcane \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) : terminaison -ane ; alcène \(\ce{C_nH_{2n}}\) : terminaison -ène, avec le numéro de la double liaison.
• Nom d'un alcane ramifié : chaîne la plus longue, plus petits numéros, branches en -yl, ordre alphabétique, di/tri.
• Isomères : même formule brute, formules développées différentes ; de chaîne, de position ou géométriques (Z/E).
• Z/E : la double liaison ne tourne pas ; il faut deux groupes différents sur chaque carbone de la double liaison.