Nomenclature et isomérie : fiche de révision et QCM d'entraînement

Nommer un hydrocarbure, c'est appliquer toujours les mêmes règles dans le même ordre ; reconnaître des isomères, c'est vérifier qu'ils ont la même formule brute mais pas la même formule développée.

Objectifs

Réviser en une page les règles de nomenclature des alcanes et des alcènes.
Passer d'une formule semi-développée au nom, et du nom à la formule, sans erreur.
Distinguer isomères de chaîne, de position et isomères géométriques Z/E.
S'auto-évaluer avec une série de QCM corrigés, chacun ciblant un piège classique.

Notions clés : la fiche de révision

1. Les préfixes à connaître par cœur

Nombre de C	1	2	3	4	5	6	7	8
Préfixe	méth	éth	prop	but	pent	hex	hept	oct

Un groupe ramifié porte le même préfixe suivi de -yl : \(\ce{-CH3}\) méthyle, \(\ce{-CH2-CH3}\) éthyle. Dans un nom, on écrit « méthyl », « éthyl » sans le « e » final.

2. Les deux familles

Famille	Liaisons	Formule brute	Terminaison	Exemple
Alcanes	uniquement simples	\(\ce{C_nH_{2n+2}}\)	-ane	propane \(\ce{C3H8}\)
Alcènes	une double liaison \(\ce{C=C}\)	\(\ce{C_nH_{2n}}\)	-ène	propène \(\ce{C3H6}\)

3. Les règles de nomenclature, dans l'ordre

Règle 1. Trouver la chaîne carbonée la plus longue : elle donne le nom de base. Pour un alcène, c'est la chaîne la plus longue qui contient la double liaison.

Règle 2. Numéroter la chaîne. Alcène : la double liaison doit avoir le plus petit numéro possible. Alcane : les ramifications doivent avoir les plus petits numéros possibles.

Règle 3. Nommer chaque ramification avec son numéro : 2-méthyl, 3-éthyl. Plusieurs groupes identiques : di, tri (2,3-diméthyl).

Règle 4. Ranger les ramifications par ordre alphabétique (éthyl avant méthyl ; on ignore « di » et « tri » pour ce classement), puis écrire le nom de base. Pour un alcène, le numéro de la double liaison se place devant « -ène » : but-2-ène.

4. L'isomérie

Deux isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes : ce sont des molécules différentes, avec des propriétés différentes.

Isomères de chaîne : le squelette carboné change (chaîne droite ou ramifiée). Exemple : butane et 2-méthylpropane, tous deux \(\ce{C4H10}\).
Isomères de position : même squelette, mais la double liaison est placée ailleurs. Exemple : but-1-ène et but-2-ène, tous deux \(\ce{C4H8}\).
Isomères géométriques Z/E (cis/trans) : même enchaînement, mais disposition différente dans l'espace autour de la double liaison, qui ne tourne pas.

Quelle est la formule brute de l'hexane ?

\(\ce{C6H12}\)
\(\ce{C6H14}\)
\(\ce{C6H10}\)
\(\ce{C5H12}\)

Hex signifie 6 carbones ; un alcane a 2n + 2 hydrogènes : 2 × 6 + 2 = 14. C6H12 serait la formule d'un hexène.

Exemples résolus

Exemple 1 : la ramification qui n'en est pas une

Nommer l'alcane : \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH(C2H5)-CH3}\).

Voir la solution

Chaîne la plus longue : en passant par le groupe \(\ce{C2H5}\), on compte \(\ce{CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3}\), soit 6 carbones (la chaîne écrite « droite » n'en compte que 5). Nom de base : hexane.

Ramifications : il reste deux groupes méthyle, l'un sur le 2^e carbone de la chaîne, l'autre sur le 4^e.

Numérotation : de gauche à droite, les méthyles sont en 2 et 4 ; de droite à gauche, en 3 et 5. On garde 2 et 4.

Nom : 2,4-diméthylhexane. Contrôle : 6 + 2 = 8 carbones, formule brute \(\ce{C8H18}\), comme la formule de départ.

Exemple 2 : du nom à la formule

Écrire la formule semi-développée et la formule brute du 3-éthyl-2-méthylpentane.

Voir la solution

« pentane » : chaîne de 5 carbones, numérotés de 1 à 5.

« 2-méthyl » : un \(\ce{CH3}\) sur le carbone 2 ; « 3-éthyl » : un \(\ce{C2H5}\) sur le carbone 3.

On complète chaque carbone avec des H pour qu'il ait 4 liaisons : \[ \ce{CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH3} \]

Carbones : 5 + 1 + 2 = 8. Formule brute \(\ce{C8H18}\) (on vérifie : 2 × 8 + 2 = 18).

Exemple 3 : nommer un alcène ramifié

Nommer \(\ce{CH2=CH-CH(CH3)-CH3}\).

Voir la solution

Chaîne la plus longue contenant la double liaison : 4 carbones. Nom de base : butène.

Numérotation pour donner le plus petit numéro à la double liaison : on part du \(\ce{CH2=}\). La double liaison est entre C1 et C2 : but-1-ène.

Le méthyle est alors sur le carbone 3.

Nom : 3-méthylbut-1-ène (et non 2-méthylbut-3-ène, qui donne un numéro plus grand à la double liaison).

Exemple 4 : les alcènes de formule \(\ce{C4H8}\)

Trouver tous les alcènes de formule brute \(\ce{C4H8}\) et préciser le type d'isomérie qui les relie.

Voir la solution

Chaîne droite de 4 carbones, double liaison en position 1 : \(\ce{CH2=CH-CH2-CH3}\), but-1-ène.

Double liaison en position 2 : \(\ce{CH3-CH=CH-CH3}\), but-2-ène. Chaque carbone de la double liaison porte H et \(\ce{CH3}\) : il existe sous deux formes, (Z)-but-2-ène et (E)-but-2-ène.

Chaîne ramifiée : \(\ce{CH2=C(CH3)-CH3}\), 2-méthylpropène. Pas de Z/E : le carbone 1 porte deux H.

Bilan : 4 alcènes. But-1-ène et but-2-ène sont isomères de position ; le 2-méthylpropène est un isomère de chaîne des deux autres ; Z et E sont des isomères géométriques.

QCM d'entraînement

Chaque question n'a qu'une seule bonne réponse. Réponds sans regarder la fiche, puis lis l'explication.

Quel est le nom de \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\) ?

3-méthylbutane
pentane
2-méthylbutane
2-éthylpropane

La chaîne la plus longue a 4 carbones ; le méthyle doit avoir le plus petit numéro possible : 2 et non 3.

Lequel de ces noms ne respecte PAS les règles ?

2,2-diméthylpropane
3-méthylhexane
2,3-diméthylbutane
2-éthylbutane

Dans le « 2-éthylbutane », l'éthyle fait partie de la chaîne la plus longue, qui compte 5 carbones : le bon nom est 3-méthylpentane.

Combien d'alcanes différents ont pour formule brute \(\ce{C5H12}\) ?

Pentane, 2-méthylbutane et 2,2-diméthylpropane : trois squelettes possibles, pas un de plus.

Le pentane et le 2-méthylbutane sont :

des isomères de position
des isomères de chaîne
des isomères géométriques
la même molécule

Même formule brute C5H12, mais le squelette change : chaîne droite d'un côté, chaîne ramifiée de l'autre.

Lequel de ces alcènes présente une isomérie Z/E ?

propène
but-1-ène
pent-2-ène
2-méthylpropène

Dans CH3–CH=CH–CH2–CH3, chaque carbone de la double liaison porte H et un groupe carboné. Les trois autres ont un carbone de la double liaison qui porte deux groupes identiques.

Dans le (E)-but-2-ène, les deux groupes \(\ce{CH3}\) sont :

de part et d'autre de la double liaison
du même côté de la double liaison
sur le même carbone
reliés par une liaison simple

E (trans) : de part et d'autre. Z (cis) : du même côté.

Quel nom correspond à \(\ce{CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3}\) ?

hex-2-ène
hexane
hex-4-ène
hex-3-ène

6 carbones, une double liaison entre C3 et C4, quel que soit le sens de numérotation : hex-3-ène.

Un alcène possède 5 atomes de carbone. Sa formule brute est :

\(\ce{C5H12}\)
\(\ce{C5H10}\)
\(\ce{C5H8}\)
\(\ce{C5H5}\)

Formule générale des alcènes : CnH2n, donc C5H10.

Erreurs fréquentes

Numéroter dans le mauvais sens : on choisit le sens qui donne les plus petits numéros (à la double liaison d'abord pour un alcène).
Oublier « di » ou « tri » quand un même groupe apparaît plusieurs fois, ou oublier de répéter le numéro : on écrit 2,2-diméthyl, et non 2-diméthyl.
Classer « diméthyl » à la lettre d : l'ordre alphabétique se fait sur « méthyl ».
Chercher une isomérie Z/E sur un carbone qui porte deux H : sans deux groupes différents sur chaque carbone de la double liaison, il n'y a pas d'isomères Z/E.
Appeler « isomères » deux écritures de la même molécule : une chaîne simplement dessinée pliée reste la même molécule.

Récapitulatif

Alcane \(\ce{C_nH_{2n+2}}\), terminaison -ane ; alcène \(\ce{C_nH_{2n}}\), terminaison -ène avec le numéro de la double liaison.
Ordre des règles : chaîne la plus longue, numérotation aux plus petits numéros, ramifications numérotées, ordre alphabétique.
Isomères : même formule brute, formules développées différentes (chaîne, position, Z/E).
Z/E seulement si chaque carbone de la double liaison porte deux groupes différents.

Chaîne principale

La chaîne carbonée la plus longue (qui contient la double liaison pour un alcène).

Isomères

Même formule brute, formules développées différentes.

Isomères de position

Même squelette, double liaison placée ailleurs (but-1-ène, but-2-ène).

Isomères de chaîne

Squelette différent : chaîne droite ou ramifiée (butane, 2-méthylpropane).

Z et E

Z : groupes du même côté de la double liaison ; E : de part et d'autre.