Propriétés physiques et utilisations des hydrocarbures : de la bouteille de gaz au réservoir de moto

Plus la chaîne d'un hydrocarbure est longue, plus sa masse molaire et sa température d'ébullition sont grandes ; insolubles dans l'eau et souvent volatils, les hydrocarbures servent de carburants et de solvants, mais leur usage pollue.

Objectifs

Calculer la masse molaire d'un alcane et relier sa valeur à la température d'ébullition.
Prévoir l'état physique (gaz, liquide, solide) d'un alcane à température ambiante.
Expliquer la volatilité et l'insolubilité des hydrocarbures dans l'eau.
Citer des utilisations comme carburants et solvants et des effets simples sur l'environnement et la santé.

1. Masse molaire et température d'ébullition

Calculer une masse molaire

Avec \(M(\ce{C}) = 12\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\) et \(M(\ce{H}) = 1\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\), un alcane \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) a pour masse molaire :

\[M = 12n + (2n+2) \times 1 = 14n + 2 \quad (\mathrm{g\,mol^{-1}})\]

La règle des « spaghettis »

Imagine des spaghettis dans une assiette : de longs spaghettis s'emmêlent et se tiennent beaucoup plus que de petits bouts. Les molécules d'alcanes s'attirent un peu entre elles ; plus elles sont longues, plus elles se « tiennent », et plus il faut chauffer pour les séparer et les faire passer à l'état gazeux.

Alcane	Formule	\(M\) (g/mol)	Ébullition (environ, sous pression normale)	État à 25 °C
méthane	\(\ce{CH4}\)	16	\(-162\ ^\circ\mathrm{C}\)	gaz
éthane	\(\ce{C2H6}\)	30	\(-89\ ^\circ\mathrm{C}\)	gaz
propane	\(\ce{C3H8}\)	44	\(-42\ ^\circ\mathrm{C}\)	gaz
butane	\(\ce{C4H10}\)	58	\(-0{,}5\ ^\circ\mathrm{C}\)	gaz
pentane	\(\ce{C5H12}\)	72	\(36\ ^\circ\mathrm{C}\)	liquide
hexane	\(\ce{C6H14}\)	86	\(69\ ^\circ\mathrm{C}\)	liquide
octane	\(\ce{C8H18}\)	114	\(126\ ^\circ\mathrm{C}\)	liquide

Source des valeurs : tables de données physiques usuelles (CRC Handbook of Chemistry and Physics), arrondies.

Pour les alcanes linéaires, à température ambiante : de 1 à 4 carbones ce sont des gaz, de 5 à environ 16 carbones des liquides, au-delà des solides comme la paraffine des bougies.

Et les isomères ramifiés ?

À formule brute égale (donc même masse molaire), une molécule ramifiée est plus « ronde », comme une balle : elle touche moins ses voisines qu'un long spaghetti. Elle bout donc à plus basse température. Pour \(\ce{C5H12}\) : pentane environ \(36\ ^\circ\mathrm{C}\), 2-méthylbutane environ \(28\ ^\circ\mathrm{C}\), 2,2-diméthylpropane environ \(10\ ^\circ\mathrm{C}\).

Exemple résolu 1

Le décane est l'alcane linéaire à 10 carbones. Calculer sa masse molaire et prévoir son état à 25 °C.

Formule : \(n = 10\), donc \(\ce{C10H22}\).

Masse molaire : \[M = 14 \times 10 + 2 = 142\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\]

Sa masse molaire est plus grande que celle de l'octane (114 g/mol), qui est déjà liquide et bout vers 126 °C : le décane bout donc à une température encore plus haute. À 25 °C, il est liquide.

Exemple résolu 2

Un alcane a une masse molaire de \(100\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\). Trouver sa formule brute.

Voir la solution

\[14n + 2 = 100 \iff 14n = 98 \iff n = 7\]

C'est un alcane à 7 carbones : \(\ce{C7H16}\) (l'heptane ou l'un de ses isomères). Vérification : \(7 \times 12 + 16 \times 1 = 84 + 16 = 100\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\).

Lequel de ces alcanes linéaires a la température d'ébullition la plus élevée ?

le propane \(\ce{C3H8}\)
l'heptane \(\ce{C7H16}\)
le pentane \(\ce{C5H12}\)

L'heptane a la chaîne la plus longue et la plus grande masse molaire (100 g/mol), donc la température d'ébullition la plus haute des trois.

2. Volatilité et solubilité

La volatilité

Un liquide est volatil lorsqu'il s'évapore facilement à température ambiante. Les hydrocarbures légers (petites chaînes, faible température d'ébullition) sont très volatils : l'essence l'est beaucoup plus que le gazole, et la paraffine solide pas du tout.

La solubilité

Les hydrocarbures sont insolubles dans l'eau : versés dans l'eau, ils forment une couche séparée. Comme ils sont moins denses que l'eau (densité voisine de 0,7 pour l'essence ou l'hexane), cette couche flotte au-dessus. C'est pour cela qu'une nappe de pétrole s'étale à la surface de la mer.

En revanche, ils se mélangent entre eux et dissolvent les graisses, les huiles et beaucoup de peintures. Retiens la règle : « qui se ressemble s'assemble ». L'eau ne ressemble pas aux hydrocarbures, les graisses si.

Exemple résolu 3

Fatou verse un peu d'hexane dans un tube contenant de l'eau, bouche le tube, agite et laisse reposer. Que voit-elle ? Elle ajoute ensuite une goutte d'huile de palme : où va-t-elle ?

Voir la solution

Après repos, il y a deux couches : l'hexane, insoluble et moins dense, en haut ; l'eau en bas. L'huile de palme, qui ressemble aux hydrocarbures, se dissout dans la couche d'hexane (elle la colore en orange) et ne se mélange pas à l'eau.

On verse de l'essence dans une bassine d'eau. Que se passe-t-il ?

L'essence forme une couche qui flotte sur l'eau.
L'essence se dissout entièrement dans l'eau.
L'essence coule au fond de la bassine.

L'essence est insoluble dans l'eau et moins dense qu'elle : elle reste séparée et forme une couche au-dessus.

3. Les hydrocarbures au quotidien : carburants et solvants

flowchart TD
A[Petrole brut chauffe] --> B[Gaz butane propane]
A --> C[Essence]
A --> D[Kerosene et petrole lampant]
A --> E[Gazole]
A --> F[Fioul huiles paraffine bitume]

Combustibles et carburants : butane et propane (gaz domestique), essence (motos, voitures), kérosène (avions, lampes), gazole (camions, groupes électrogènes), fioul (centrales, bateaux).
Solvants : l'hexane sert à extraire des huiles de graines ; le white-spirit dissout la peinture et nettoie les pinceaux ; l'essence enlève une tache de cambouis.
Autres usages : paraffine des bougies, vaseline, bitume des routes, matières premières pour fabriquer des plastiques.

4. Effets sur l'environnement et la santé

Dioxyde de carbone \(\ce{CO2}\) : produit par toute combustion d'hydrocarbure, c'est un gaz à effet de serre qui contribue au réchauffement climatique.
Monoxyde de carbone \(\ce{CO}\) et fumées noires (suie) : produits quand l'air manque ; le CO est inodore et très toxique.
Vapeurs d'essence et de solvants : elles irritent, polluent l'air et présentent un risque d'incendie.
Fuites et déversements : le pétrole flotte, empêche l'oxygène de passer dans l'eau, englue les oiseaux et pollue les sols et les nappes.

Quel gaz, produit par toute combustion d'hydrocarbure, contribue à l'effet de serre ?

le dioxygène \(\ce{O2}\)
le diazote \(\ce{N2}\)
le dioxyde de carbone \(\ce{CO2}\)

La combustion d'un hydrocarbure produit du \(\ce{CO2}\) et de l'eau ; le \(\ce{CO2}\) est un gaz à effet de serre. Le dioxygène est consommé, il n'est pas produit.

Erreurs fréquentes

Croire que tous les hydrocarbures sont des liquides : les quatre premiers alcanes sont des gaz, les très longs sont solides.
Confondre « s'évaporer » et « bouillir » : un liquide volatil s'évapore bien en dessous de sa température d'ébullition.
Penser que l'eau peut éteindre ou laver de l'essence : elle ne la dissout pas, et l'essence enflammée flotte et continue de brûler.
Oublier que la règle « plus long = bout plus haut » se compare à structure semblable : entre isomères, le plus ramifié bout le plus bas.

Récapitulatif

Masse molaire d'un alcane : \(M = 14n + 2\) g/mol.
Plus la chaîne est longue, plus la température d'ébullition est élevée ; une chaîne ramifiée bout plus bas que son isomère linéaire.
Les hydrocarbures légers sont volatils et inflammables ; tous sont insolubles dans l'eau et moins denses qu'elle.
Usages : carburants, combustibles, solvants, paraffine, bitume ; impacts : \(\ce{CO2}\), \(\ce{CO}\), fumées, marées noires.

Masse molaire d'un alcane

M = 14n + 2 g/mol (n = nombre de carbones)

Ébullition et longueur de chaîne

Chaîne plus longue, masse molaire plus grande : température d'ébullition plus élevée

Volatil

Qui s'évapore facilement à température ambiante, comme l'essence

Solubilité des hydrocarbures

Insolubles dans l'eau, moins denses qu'elle ; dissolvent graisses et huiles

Distillation fractionnée

Séparation du pétrole brut en coupes selon les températures d'ébullition