Objectifs

• Comprendre les principales réactions chimiques des alcools.
• Savoir écrire et équilibrer ces réactions.
• Identifier les produits formés selon la réaction.

Notions clés

• Oxydation de l'alcool : transformation de l'alcool en acide carboxylique ou en cétone, selon le type d'alcool.
• Réaction de déshydratation : élimination d'une molécule d'eau pour former un alcène.
• Réaction de substitution : remplacement du groupe hydroxyle par un autre groupe, comme un halogène.

Exemples résolus

Oxydation d’un alcool secondaire en cétone

Considérons l'alcool \( \ce{2-propanol} \). Lorsqu'il est oxydé par un oxydant puissant comme le dichromate (\(\ce{Cr2O7^{2-}}\)), il se transforme en propanone.

1. Identification de l'alcool : \( \ce{CH3-CHOH-CH3} \)
2. Equation de réaction :

   flowchart LR\nDébut --> Oxydation\nOxydation --> \( \ce{CH3-CO-CH3} \)\n

3. Réaction chimique équilibrée : \[ \\ce{3 CH3-CHOH-CH3 + 2 Cr2O7^{2-} + 16 H+ -> 3 CH3-CO-CH3 + 2 Cr^{3+} + 7 H2O} \]

Déshydratation d’un alcool primaire

En chauffant un alcool primaire tel que \( \\ce{CH3-CH2-CH2OH} \) avec un acide (ex : \(\ce{H2SO4}\)), on obtient un alcène :

1. Elimination de la molécule d’eau : \( \\ce{CH3-CH2-CH2OH ->[H2SO4, \u00e9t\u00e9]} \\ ce{CH3-CH=CH2} \)
2. Formule de l’alcène formé : \( \\ce{CH3-CH=CH2} \) (propène)

Substitution du groupe hydroxyle par un halogène

Avec l'ion halogénure \(\ce{Br-}\) et un acide comme \(\ce{HBr}\), un alcool primaire se transforme en aldéhyde ou en halogénure d'alkyle :

1. Exemple : \( \\ce{1-butanol + HBr ->[heat]} \\ce{butyl bromure + H2O} \)
2. Réaction représentée : \[ \\ce{CH3-CH2-CH2-CH2OH + HBr ->[heat] CH3-CH2-CH2-CH2Br + H2O} \]

Erreurs fréquentes à éviter

• Confondre oxydation et déshydratation : ce sont deux réactions différentes.
• Oublier d’équilibrer la réaction chimique.
• Utiliser un mauvais oxydant ou un mauvais catalyseur.

Récapitulatif

• Les alcools peuvent être oxydés pour obtenir des cétones, des acides ou des aldéhydes selon le type d'alcool.
• La déshydratation permet de transformer un alcool en alcène, par élimination d’eau sous catalyse acide.
• La substitution par un halogène remplace le groupe hydroxyle pour former un halogénure d’alkyle.