Objectifs

• Savoir ce qu est un spectre IR et comment il s obtient.
• Identifier des groupes fonctionnels courants à partir des bandes caractéristiques.
• Comprendre comment l IR peut aider à vérifier une synthèse et à déduire des propriétés d une molécule organique.
• Effectuer une lecture simple d un spectre IR et proposer une fonction possible.

Principes de base

La spectroscopie IR mesure les vibrations moléculaires. Lorsqu une molécule absorbe une portion du rayonnement infrarouge, des modes vibratoires tels que le stretching et le bending entrent en jeu. Les bandes d absorption apparaissent à des longueurs d onde (ou nombres d ondes cm⁻¹) caractéristiques des groupes fonctionnels présents dans la molécule.

Bandes caractéristiques des groupes fonctionnels courants

• C = O (cétones et aldéhydes) : 1650 à 1750 cm⁻¹, bande forte et nette (≈ 1715 cm⁻¹ pour les cétones).
• O H (alcools et phénols) : large bande 3200 à 3550 cm⁻¹ (plus large pour alcool, plus net pour phénol).
• N H (amines et amides) : 3300 à 3500 cm⁻¹, bandes nets ou multiplets selon le contexte.
• C H (liaisons C h) : ~2850 à 2960 cm⁻¹ pour les liaisons C H sp3; autour de 3000 cm⁻¹ pour C H liés à des doubles liaisons (C = C-H).
• C O (esters, éthers, alcools) : 1000 à 1300 cm⁻¹ selon le type; souvent une bande C O est présente autour de 1050 à 1250 cm⁻¹.
• C C et C N (liaisons multiples): bandes autour de 1650 à 1900 cm⁻¹ pour C C et 2100 à 2260 cm⁻¹ pour C N ou C C ≡ N selon le groupe.

Interprétation d un spectre IR

1. Repérer la bande la plus intense et attribuer le groupe fonctionnel majeur.
2. Vérifier la présence d autres bandes qui confirment la fonction (par exemple C = O + O H dans un acide carboxylique).
3. Écarter les pics dus à l eau ou au solvants si nécessaire.
4. Utiliser des tableaux de bandes et comparer avec des spectres types pour confirmer ou infirmer une assignation.

Exemples concrets

• Éthanol : bande large O H 3200–3550 cm⁻¹ et bande C O 1050–1300 cm⁻¹ ; C C et C H autour de 2900 cm⁻¹.
• Acétone (C O) : C = O ~1715 cm⁻¹; bandes C H et C C présentes autour de 2900 cm⁻¹ et 1400–1000 cm⁻¹.
• Acide éthanoïque : C = O ~1715 cm⁻¹ et bande O H très large 2500–3300 cm⁻¹ (carboxyle).

Protocole rapide de travail en TP/DS

1. Préparer l échantillon et enregistrer le spectre IR (FTIR ou autre).
2. Tracer le spectre et repérer les bandes marquantes.
3. Annoter les bandes et proposer une ou plusieurs fonctions possibles.
4. Justifier chaque assignation par les bandes types et l entourage structural.

Exercices rapides

1) Un pic fort à environ 1715 cm⁻¹ est observé sans autres bandes fortes près de la même région. Quelle fonction est probable ?

2) Un spectre montre une bande large 3200–3550 cm⁻¹ et une bande C O autour de 1100 cm⁻¹. Quelle fonction peut être présente ?

3) Présence d un pic autour de 2100 cm⁻¹ suggère quel type de liaison ?

Points clés

• L IR permet d identifier rapidement les groupes fonctionnels.
• La position et l intensité des bandes dépendent du contexte chimique.
• En synthèse, l IR sert à vérifier la présence ou l absence d un groupe et à suivre l évolution d une réaction.