Structure et nomenclature des alcanes : exercices progressifs, étude de cas et erreurs fréquentes

Un alcane a pour formule brute \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) ; pour le nommer, on trouve la chaîne carbonée la plus longue, on la numérote pour donner les plus petits indices aux ramifications, puis on assemble le nom dans l'ordre alphabétique.

Objectifs

Passer d'une formule à l'autre : brute, développée, semi-développée.
Appliquer pas à pas les règles de l'UICPA (IUPAC) pour nommer un alcane ramifié, et retrouver la formule à partir du nom.
Repérer une chaîne principale « cachée » dans une formule mal écrite.
Dénombrer et nommer les isomères de chaîne d'une formule brute.
Corriger les erreurs de nomenclature les plus fréquentes.

Notions clés : la fiche outil

Un alcane est un hydrocarbure saturé : uniquement des atomes C et H, uniquement des liaisons simples. Formule brute : \(\ce{C_nH_{2n+2}}\).
Chaque carbone est lié à 4 atomes, disposés en tétraèdre (angles d'environ \(109{,}5^\circ\)) : la chaîne est en zigzag dans l'espace, pas plate.
Formule développée : toutes les liaisons sont dessinées. Semi-développée : seules les liaisons C–C sont dessinées, par exemple \(\ce{CH3-CH2-CH3}\).
Isomères de chaîne : même formule brute, squelettes carbonés différents (linéaire ou ramifié).

Préfixes selon le nombre de carbones de la chaîne principale :

1 : méth-, 2 : éth-, 3 : prop-, 4 : but-, 5 : pent-, 6 : hex-, 7 : hept-, 8 : oct-, 9 : non-, 10 : déc-.
Groupe alkyle (ramification) : on remplace « -ane » par « -yle » : méthyle \(\ce{-CH3}\), éthyle \(\ce{-CH2-CH3}\). Dans le nom, on écrit « méthyl », « éthyl ».

Quelle est la formule brute de l'alcane à 7 atomes de carbone ?

\(\ce{C7H14}\)
\(\ce{C7H16}\)
\(\ce{C7H18}\)

\(2n + 2 = 2 \times 7 + 2 = 16\) : c'est l'heptane \(\ce{C7H16}\).

Exercices progressifs corrigés

Niveau 1 : formules et masse molaire

Énoncé. a) Donne la formule brute de l'hexane. b) Calcule la masse molaire du pentane, avec \(M(\ce{C}) = 12\ \text{g/mol}\) et \(M(\ce{H}) = 1\ \text{g/mol}\). c) Un alcane a une masse molaire de \(58\ \text{g/mol}\) : lequel est-ce ?

a) \(n = 6\) : \(2 \times 6 + 2 = 14\), donc \(\ce{C6H14}\).

b) Pentane \(\ce{C5H12}\) : \(M = 5 \times 12 + 12 \times 1 = 72\ \text{g/mol}\).

c) \(M = 12n + (2n + 2) = 14n + 2\). On résout \(14n + 2 = 58\), soit \(n = 4\) : c'est \(\ce{C4H10}\) (butane ou un de ses isomères).

Niveau 2 : nommer des alcanes ramifiés simples

Énoncé. Nomme \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\) et \(\ce{CH3-C(CH3)2-CH3}\).

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Première molécule : la chaîne la plus longue a 4 carbones (butane). En numérotant depuis la gauche, le méthyle est sur le carbone 2 (depuis la droite, il serait sur le 3). Nom : 2-méthylbutane.

Seconde molécule : la chaîne la plus longue a 3 carbones (propane) ; le carbone central porte deux méthyles. Nom : 2,2-diméthylpropane. Les deux indices sont écrits, même s'ils sont identiques.

Niveau 3 : la chaîne principale cachée

Énoncé. Nomme \(\ce{CH3-CH(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3}\).

Étape 1 : la chaîne écrite en ligne n'a que 5 carbones ; en passant par le groupe éthyle, on trouve une chaîne de 6 carbones (hexane).

Étape 2 : on numérote depuis le bout le plus proche de la ramification : le carbone qui la porte reçoit l'indice 3 (et non 4 depuis l'autre bout).

Étape 3 : le seul carbone hors de la chaîne principale est un méthyle sur le carbone 3 : le nom est 3-méthylhexane, et non 2-éthylpentane.

Niveau 4 : du nom à la formule

Énoncé. Écris la formule semi-développée du 3-éthyl-2-méthylpentane et donne sa formule brute.

Étape 1 : la chaîne principale « pentane » compte 5 carbones : \(\ce{C-C-C-C-C}\), numérotés de 1 à 5.

Étape 2 : on place un méthyle sur C2 et un éthyle sur C3.

Étape 3 : on complète avec les hydrogènes pour que chaque carbone ait 4 liaisons : \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3}\).

Étape 4 : on compte \(5 + 1 + 2 = 8\) carbones, donc \(\ce{C8H18}\). Remarque : « éthyl » est écrit avant « méthyl » car e vient avant m dans l'alphabet.

Niveau 5 : dénombrer les isomères

Énoncé. Écris et nomme tous les isomères de chaîne de \(\ce{C6H14}\).

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Méthode : on raccourcit la chaîne principale d'un carbone à la fois et on place les carbones restants en ramification, sans jamais en mettre au bout de la chaîne (cela l'allongerait).

Chaîne de 6 : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}\), hexane.
Chaîne de 5 + un méthyle : \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3}\), 2-méthylpentane ; \(\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3}\), 3-méthylpentane.
Chaîne de 4 + deux méthyles : \(\ce{CH3-C(CH3)2-CH2-CH3}\), 2,2-diméthylbutane ; \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3}\), 2,3-diméthylbutane.

Il y a donc 5 isomères. Un éthyle sur une chaîne de 4 carbones redonnerait une chaîne de 5 : ce ne serait pas un nouvel isomère.

Combien d'isomères de chaîne possède \(\ce{C5H12}\) ?

Pentane, 2-méthylbutane et 2,2-diméthylpropane. Un « 3-méthylbutane » serait le 2-méthylbutane mal numéroté.

Étude de cas : la bouteille de gaz

Question 1. Écris tous les isomères de \(\ce{C4H10}\) et nomme-les.

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Deux isomères : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\), le butane, et \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}\), le 2-méthylpropane (appelé couramment isobutane). Pour ce dernier, l'indice 2 est le seul possible ; on écrit souvent simplement « méthylpropane ».

Question 2. Ces deux molécules ont-elles exactement les mêmes propriétés ?

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Non. Elles ont la même formule brute et la même masse molaire (\(4 \times 12 + 10 \times 1 = 58\ \text{g/mol}\)), mais pas la même forme. En règle générale, l'isomère ramifié, plus compact, a une température d'ébullition plus basse que l'isomère linéaire. C'est pourquoi la formule brute ne suffit pas : il faut la formule semi-développée et le nom.

Erreurs fréquentes

Ibrahim a nommé une molécule « 2-éthylpropane ». Quel est son vrai nom ?

2-éthylpropane, c'est correct
Pentane
2-méthylbutane

\(\ce{CH3-CH(CH2-CH3)-CH3}\) : en passant par l'éthyle, la chaîne la plus longue a 4 carbones, avec un méthyle sur le carbone 2. C'est le 2-méthylbutane.

Cartes mémo

Formule brute d'un alcane

C n H 2n+2, liaisons simples uniquement.

Chaîne principale

La plus longue chaîne de carbones, même si elle tourne dans une ramification.

Numérotation

Depuis le bout qui donne les plus petits indices aux ramifications.

Ordre du nom

Ramifications par ordre alphabétique, sans compter di ou tri, puis le nom de la chaîne.

Isomères de chaîne

Même formule brute, squelettes différents : 2 pour C4H10, 3 pour C5H12, 5 pour C6H14.

Récapitulatif

Alcane : \(\ce{C_nH_{2n+2}}\), carbones tétraédriques, liaisons simples.
Nommer : chaîne la plus longue, plus petits indices, ramifications nommées et classées par ordre alphabétique.
Vérifier un nom en redessinant la formule à partir de lui.
Pour dénombrer les isomères, raccourcir la chaîne d'un carbone à la fois, sans ramification en bout de chaîne.