Les alcanes : structure, formules et nomenclature

Un alcane est une chaîne d'atomes de carbone reliés par des liaisons simples et « remplie » d'hydrogènes, de formule \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) ; pour le nommer, on cherche la plus longue chaîne, on la numérote, puis on nomme les ramifications.

Objectifs

Reconnaître un alcane et utiliser sa formule générale \(\ce{C_nH_{2n+2}}\).
Passer d'une formule brute à une formule développée, semi-développée et topologique.
Comprendre l'isomérie de chaîne : même formule brute, squelettes différents.
Nommer un alcane linéaire ou ramifié avec les règles de l'UICPA (IUPAC), et écrire la formule d'un alcane à partir de son nom.

1. Qu'est-ce qu'un alcane ?

Un hydrocarbure est une molécule formée uniquement de carbone (C) et d'hydrogène (H). Un alcane est un hydrocarbure saturé : tous les atomes de carbone sont reliés entre eux par des liaisons simples, et chaque carbone porte le plus grand nombre possible d'hydrogènes. Dans ce chapitre, on étudie les alcanes non cycliques.

Les noms des alcanes linéaires se construisent avec un préfixe (nombre de carbones) et la terminaison -ane :

Nombre de C	Préfixe	Nom	Formule brute
1	méth-	méthane	\(\ce{CH4}\)
2	éth-	éthane	\(\ce{C2H6}\)
3	prop-	propane	\(\ce{C3H8}\)
4	but-	butane	\(\ce{C4H10}\)
5	pent-	pentane	\(\ce{C5H12}\)
6	hex-	hexane	\(\ce{C6H14}\)
7	hept-	heptane	\(\ce{C7H16}\)
8	oct-	octane	\(\ce{C8H18}\)
9	non-	nonane	\(\ce{C9H20}\)
10	déc-	décane	\(\ce{C10H22}\)

Exemple résolu 1

Un alcane possède 7 atomes de carbone. Quelle est sa formule brute ? Un alcane a pour formule \(\ce{C_nH_{20}}\) : combien a-t-il de carbones ?

Voir la solution

Avec \(n = 7\) : \(2n + 2 = 2 \times 7 + 2 = 16\), donc \(\ce{C7H16}\) (heptane).

Avec \(2n + 2 = 20\) : \(2n = 18\), donc \(n = 9\) : c'est \(\ce{C9H20}\), un nonane.

Laquelle de ces formules brutes est celle d'un alcane ?

\(\ce{C4H8}\)
\(\ce{C5H10}\)
\(\ce{C6H14}\)

Pour \(n = 6\), \(2n + 2 = 14\) : \(\ce{C6H14}\) suit bien la formule \(\ce{C_nH_{2n+2}}\). Les deux autres ont 2 hydrogènes de moins : ce ne sont pas des alcanes non cycliques.

2. Les différentes écritures d'une molécule

Formule brute : elle donne seulement le nombre de chaque atome, par exemple \(\ce{C3H8}\).
Formule développée : elle montre toutes les liaisons, y compris les liaisons C–H.
Formule semi-développée : elle montre les liaisons entre carbones, mais regroupe les hydrogènes avec leur carbone : \(\ce{CH3-CH2-CH3}\).
Formule topologique (écriture rapide) : un trait en zigzag ; chaque extrémité et chaque angle est un carbone, et on ne dessine pas les hydrogènes.

Pour le propane, la formule développée s'écrit :

\[ \begin{array}{ccccccc} & \mathrm{H} & & \mathrm{H} & & \mathrm{H} & \\ & | & & | & & | & \\ \mathrm{H}- & \mathrm{C} & - & \mathrm{C} & - & \mathrm{C} & -\mathrm{H}\\ & | & & | & & | & \\ & \mathrm{H} & & \mathrm{H} & & \mathrm{H} & \end{array} \]

Exemple résolu 2

Écrire la formule semi-développée du pentane linéaire et vérifier sa formule brute.

On aligne 5 carbones reliés par des liaisons simples : C–C–C–C–C.

Chaque carbone doit avoir 4 liaisons : les carbones des bouts ont 1 voisin carbone, il leur faut 3 H ; ceux du milieu ont 2 voisins, il leur faut 2 H : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}\).

On compte les H : \(3 + 2 + 2 + 2 + 3 = 12\). Formule brute \(\ce{C5H12}\), et on vérifie : \(2 \times 5 + 2 = 12\).

Dans une formule semi-développée, combien d'hydrogènes porte un carbone relié à 3 autres carbones ?

1, on écrit CH
2, on écrit CH₂
3, on écrit CH₃

Le carbone fait 4 liaisons : 3 sont prises par les carbones voisins, il reste une seule place pour un hydrogène.

3. L'isomérie de chaîne

Pour \(\ce{C4H10}\), il existe deux isomères :

\(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\) : le butane (chaîne linéaire) ;
\(\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}\) : le méthylpropane (chaîne ramifiée).

Exemple résolu 3

Trouver tous les isomères de \(\ce{C5H12}\). Cherche d'abord, puis vérifie.

Voir la solution

Chaîne de 5 carbones : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}\), le pentane.

Chaîne de 4 carbones et un \(\ce{CH3}\) accroché sur un carbone intérieur : \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}\), le 2-méthylbutane. L'accrocher sur le 3e carbone donne la même molécule vue de l'autre côté.

Chaîne de 3 carbones et deux \(\ce{CH3}\) sur le carbone du milieu : \(\ce{CH3-C(CH3)2-CH3}\), le 2,2-diméthylpropane.

Une chaîne de 3 carbones ne peut pas porter un groupe de 2 carbones au bout : cela rallongerait la chaîne. Il y a donc 3 isomères de \(\ce{C5H12}\).

Le butane et le méthylpropane sont des isomères parce qu'ils ont :

la même formule semi-développée
la même formule brute \(\ce{C4H10}\) mais des squelettes différents
le même nombre de carbones dans la chaîne principale

Les isomères partagent la formule brute, mais leurs atomes ne sont pas reliés dans le même ordre : chaîne principale de 4 carbones pour l'un, de 3 pour l'autre.

4. Nommer un alcane ramifié (règles de l'UICPA)

Un groupe accroché à la chaîne principale est un groupe alkyle : on remplace la terminaison -ane par -yle. \(\ce{-CH3}\) : méthyle ; \(\ce{-CH2-CH3}\) : éthyle ; \(\ce{-CH2-CH2-CH3}\) : propyle. Dans le nom, on écrit simplement « méthyl », « éthyl », « propyl ».

On entoure la chaîne la plus longue : 4 carbones à la suite, donc le nom de base est « butane ». Le \(\ce{CH3}\) du haut est une ramification.

On numérote depuis la gauche, le bout le plus proche de la ramification : elle tombe sur le carbone 2 (depuis la droite, ce serait 3, plus grand).

On assemble : numéro, tiret, ramification, puis chaîne principale, collés : 2-méthylbutane.

Exemple résolu 4

Nommer la molécule \(\ce{CH3-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)-CH3}\) (c'est l'« isooctane », un constituant de référence de l'essence).

Chaîne la plus longue : \(\ce{CH3-C-CH2-CH-CH3}\), soit 5 carbones : pentane. Il y a 3 groupes méthyle.

Numérotation depuis la gauche : méthyles sur 2, 2 et 4, soit \(\{2, 2, 4\}\). Depuis la droite : \(\{2, 4, 4\}\). On compare les numéros un par un : le premier est 2 dans les deux cas, le deuxième est 2 contre 4. On garde donc la gauche.

Trois méthyles : préfixe « tri ». Nom : 2,2,4-triméthylpentane.

Vérification : 5 + 3 = 8 carbones, formule brute \(\ce{C8H18}\) ; c'est un isomère de l'octane.

Exemple résolu 5

Nommer \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3}\). Cherche d'abord.

Voir la solution

Chaîne la plus longue : 5 carbones (en passant par le \(\ce{CH2-CH3}\) de droite), donc pentane. Ramifications : un méthyle et un éthyle.

Depuis la gauche : méthyle en 2, éthyle en 3, soit \(\{2, 3\}\). Depuis la droite : éthyle en 3, méthyle en 4, soit \(\{3, 4\}\). On garde la gauche.

Ordre alphabétique : « éthyl » avant « méthyl ». Nom : 3-éthyl-2-méthylpentane.

Exemple résolu 6 : du nom à la formule

Écrire la formule semi-développée du 3-éthyl-3-méthylhexane.

Voir la solution

On dessine la chaîne de 6 carbones (hexane), on accroche un éthyle et un méthyle sur le carbone 3, puis on complète les H pour que chaque carbone ait 4 liaisons :

\[\ce{CH3-CH2-C(CH3)(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3}\]

Formule brute : \(6 + 1 + 2 = 9\) carbones, donc \(\ce{C9H20}\).

Quel est le nom correct de \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3}\) ?

2-méthyl-3-méthylbutane
diméthylbutane
2,3-diméthylbutane

Chaîne principale de 4 carbones (butane), deux méthyles identiques en 2 et 3 : on les regroupe avec « di » et on donne les deux numéros.

Dans le nom d'un alcane, on écrit « éthyl » avant « méthyl » parce que :

les ramifications se classent par ordre alphabétique
l'éthyle est plus gros
l'éthyle a toujours le plus petit numéro

La règle est alphabétique : e vient avant m, quels que soient les numéros et la taille des groupes.

Récapitulatif

Alcane : hydrocarbure saturé, liaisons simples, formule \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) ; carbone tétraédrique à 4 liaisons.
Écritures : brute (combien d'atomes), développée (toutes les liaisons), semi-développée (liaisons C–C), topologique (zigzag).
Isomères de chaîne : même formule brute, squelettes différents (2 pour \(\ce{C4H10}\), 3 pour \(\ce{C5H12}\)).
Nom : chaîne la plus longue, plus petits numéros, préfixes di/tri, ordre alphabétique, terminaison -ane.

Alcane

Hydrocarbure saturé à liaisons simples, de formule \(\ce{C_nH_{2n+2}}\).

Formule semi-développée

Liaisons entre carbones visibles, hydrogènes regroupés : \(\ce{CH3-CH2-CH3}\).

Isomères de chaîne

Même formule brute, squelettes carbonés différents.

Chaîne principale

La plus longue chaîne de carbones, même coudée : elle donne le nom de base.

Numérotation

Depuis le bout qui donne les plus petits numéros aux ramifications.

Ordre des ramifications

Alphabétique, sans compter di, tri : 3-éthyl-2-méthylpentane.