Objectifs

• Passer d'une écriture à l'autre : formule brute, développée, semi-développée et topologique.
• Classer les atomes de carbone d'une molécule (primaire, secondaire, tertiaire, quaternaire).
• Trouver méthodiquement tous les isomères de chaîne d'une formule brute.
• Nommer un alcane ramifié avec les règles de l'UICPA, et écrire la formule à partir d'un nom.

1. Lire la structure d'un alcane

Un alcane est un hydrocarbure (molécule formée uniquement de carbone et d'hydrogène) dont toutes les liaisons sont simples : on dit qu'il est saturé. Pour un alcane non cyclique à \(n\) atomes de carbone :

Chaque carbone est tétravalent (4 liaisons). Ses 4 voisins sont disposés dans l'espace selon un tétraèdre, avec des angles d'environ \(109{,}5^\circ\). C'est pour cela que la chaîne réelle n'est pas droite mais en zigzag.

Quatre façons d'écrire la même molécule (exemple : le butane)

• Formule brute : \(\ce{C4H10}\). Elle donne seulement le nombre d'atomes.
• Formule développée : toutes les liaisons sont dessinées, y compris les \(\ce{C-H}\).
• Formule semi-développée : on dessine les liaisons entre carbones, les hydrogènes restent regroupés : \(\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\).
• Formule topologique : un zigzag où chaque extrémité et chaque angle est un carbone ; les hydrogènes ne sont pas écrits.

Classe d'un atome de carbone

On classe un carbone d'après le nombre d'autres carbones auxquels il est lié :

• primaire : lié à 1 carbone (groupe \(\ce{CH3}\) en bout de chaîne) ;
• secondaire : lié à 2 carbones (\(\ce{CH2}\)) ;
• tertiaire : lié à 3 carbones (\(\ce{CH}\)) ;
• quaternaire : lié à 4 carbones (\(\ce{C}\) sans hydrogène).

Exemple résolu 1 : compléter et classer

Une molécule a pour formule semi-développée \(\ce{CH3-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)-CH3}\). Donne sa formule brute, vérifie que c'est un alcane, puis classe chaque carbone.

2. Enquête : trouver tous les isomères d'une formule brute

Deux molécules sont isomères lorsqu'elles ont la même formule brute mais des formules développées différentes. Chez les alcanes, il s'agit d'isomérie de chaîne : seule la forme du squelette carboné change (chaîne linéaire ou ramifiée). Les isomères sont des corps différents : ils n'ont pas la même température d'ébullition, par exemple.

La méthode du « raccourcissement »

1. Écrire la chaîne linéaire avec tous les carbones.
2. Raccourcir la chaîne d'un carbone et placer ce carbone en ramification (\(\ce{CH3}\)) sur chaque position possible, sans jamais le mettre en bout de chaîne (cela rallongerait simplement la chaîne).
3. Raccourcir encore et placer deux carbones (deux \(\ce{CH3}\) ou un \(\ce{C2H5}\)), et ainsi de suite.
4. Pour chaque squelette, chercher sa plus longue chaîne : s'il est identique à un squelette déjà trouvé, on l'élimine (doublon).

Exemple résolu 2 : les isomères de \(\ce{C5H12}\)

Exemple résolu 3 : les isomères de \(\ce{C6H14}\)

3. Nommer un alcane : la méthode en 5 étapes

Les alcanes linéaires portent un nom formé d'un préfixe (nombre de carbones) et de la terminaison -ane : méthane (1), éthane (2), propane (3), butane (4), pentane (5), hexane (6), heptane (7), octane (8), nonane (9), décane (10). Une ramification (groupe alkyle) prend la terminaison -yle : méthyle \(\ce{-CH3}\), éthyle \(\ce{-C2H5}\), propyle \(\ce{-C3H7}\).

flowchart LR
A[1 Plus longue chaine] --> B[2 Numeroter petits indices]
B --> C[3 Nommer les groupes]
C --> D[4 Ordre alphabetique]
D --> E[5 Ecrire le nom]

1. Chaîne principale : la plus longue chaîne carbonée continue, même si elle fait des coudes. S'il y en a deux de même longueur, on prend celle qui porte le plus de ramifications.
2. Numérotation : on numérote depuis l'extrémité qui donne aux ramifications les plus petits indices (on compare les indices un par un, au premier point de différence).
3. Groupes : on nomme chaque ramification (méthyle, éthyle…) avec son indice. Pour plusieurs groupes identiques : di-, tri-, tétra-.
4. Ordre alphabétique des groupes, sans tenir compte des préfixes di-, tri- : « éthyl » passe avant « méthyl ».
5. Écriture : indices séparés par des virgules, indices et mots séparés par des tirets, le « e » final du groupe disparaît, et le nom de la chaîne principale termine le mot.

Exemple résolu 4 : la chaîne cachée

Nommer \(\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH(C2H5)-CH3}\).

Exemple résolu 5 : ordre alphabétique et premier point de différence

Une chaîne principale de 7 carbones porte un \(\ce{CH3}\) sur un carbone et un \(\ce{C2H5}\) sur un autre. Numérotée de gauche à droite, elle donne les indices 3 (méthyle) et 5 (éthyle) ; de droite à gauche, 3 (éthyle) et 5 (méthyle). Quel est le nom ?

Exemple résolu 6 : du nom à la formule

Écrire la formule semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane, l'un des constituants de référence des essences.

Erreurs fréquentes

• Prendre la chaîne écrite en ligne droite au lieu de chercher la plus longue chaîne, coudes compris.
• Numéroter dans le mauvais sens : toujours comparer les deux sens et garder les plus petits indices.
• Classer « diméthyl » à la lettre d : on regarde « méthyl », donc la lettre m.
• Oublier les virgules entre indices (2,2) et les tirets entre indices et lettres (2,2-diméthylpropane).
• Croire que deux isomères sont « la même molécule dessinée autrement » : ce sont des corps différents.

Récapitulatif

• Alcane : hydrocarbure saturé, liaisons simples, formule \(\ce{C_nH_{2n+2}}\), carbones tétraédriques.
• Formules : brute (nombre d'atomes), développée (toutes les liaisons), semi-développée (liaisons entre carbones), topologique (zigzag).
• Carbone primaire, secondaire, tertiaire, quaternaire : lié à 1, 2, 3 ou 4 autres carbones.
• Isomères de chaîne : même formule brute, squelettes différents ; méthode du raccourcissement et élimination des doublons.
• Nom UICPA : plus longue chaîne, plus petits indices, groupes par ordre alphabétique, nom de la chaîne à la fin.