Objectifs

• Distinguer espèce chimique naturelle, synthétique et artificielle.
• Décrire les étapes d'un protocole de synthèse et justifier le chauffage à reflux.
• Légender un montage de chauffage à reflux et une ampoule à décanter.
• Identifier une espèce chimique par sa température de changement d'état, sa masse volumique ou une chromatographie sur couche mince (CCM).
• Calculer une masse à partir d'un volume et un rapport frontal \(R_f\).

1. Pourquoi synthétiser des espèces chimiques ?

Notions clés

• Une espèce chimique naturelle est produite par la nature (plante, animal) : la vanilline des gousses de vanille, la caféine du café ou de la noix de cola.
• Une espèce chimique synthétique est fabriquée par l'être humain par une transformation chimique. Si elle existe aussi dans la nature, elle est identique à l'espèce naturelle : même formule, mêmes propriétés.
• Une espèce artificielle est une espèce synthétique qui n'existe pas dans la nature : le paracétamol, le nylon.

2. Mettre en œuvre une synthèse : le protocole

Un protocole de synthèse comporte en général quatre étapes :

flowchart LR
  A[Transformation des reactifs] --> B[Separation du produit]
  B --> C[Purification]
  C --> D[Identification]

Exemple : la synthèse de l'arôme de banane

On fait réagir de l'acide éthanoïque (acide acétique, présent dans le vinaigre) avec de l'alcool isoamylique. On ajoute quelques gouttes d'acide sulfurique, qui accélère la réaction sans être consommé (c'est un catalyseur). L'équation de la réaction est :

Les produits sont l'acétate d'isoamyle (l'arôme) et l'eau. Vérifie la conservation des éléments : à gauche comme à droite, on compte 7 atomes de carbone, 16 atomes d'hydrogène et 3 atomes d'oxygène.

Étape 1 : la transformation, par chauffage à reflux

On introduit les réactifs et quelques grains de pierre ponce dans un ballon, qu'on chauffe avec un chauffe-ballon. Au-dessus, un réfrigérant à eau refroidit les vapeurs : elles se condensent et retombent dans le ballon.

• Le chauffage accélère la transformation.
• Le reflux évite de perdre des réactifs ou des produits sous forme de vapeur (et limite les vapeurs dans la salle).
• La pierre ponce régularise l'ébullition.
• L'eau entre par le bas du réfrigérant et sort par le haut, pour qu'il soit toujours plein d'eau froide.

Légende le montage de chauffage à reflux.

Étapes 2 et 3 : séparer et purifier

Après refroidissement, on verse le mélange dans de l'eau salée : l'ester, très peu soluble dans l'eau salée, forme une couche séparée. Dans une ampoule à décanter, on obtient deux phases ; on les identifie grâce aux masses volumiques : la phase la moins dense est au-dessus. L'acétate d'isoamyle (masse volumique \(0{,}87\ \text{g}\cdot\text{mL}^{-1}\)) est moins dense que l'eau salée : il forme la phase supérieure. On élimine la phase aqueuse, puis on lave et on sèche la phase organique.

Exemple résolu : prélever un réactif liquide

Le protocole demande \(15{,}0\ \text{mL}\) d'alcool isoamylique, de masse volumique \(\rho = 0{,}81\ \text{g}\cdot\text{mL}^{-1}\). Quelle masse a-t-on prélevée ? Cherche d'abord, puis déroule.

3. Identifier l'espèce synthétisée

Températures de changement d'état

Une espèce chimique pure fond et bout à des températures précises, données dans des tables. Pour un solide, on mesure la température de fusion avec un banc Kofler : on dépose quelques grains sur la plaque chauffée et on repère l'endroit où ils fondent. Par exemple, l'aspirine (acide acétylsalicylique) fond vers 135 °C. Un produit impur fond plus bas et sur un intervalle de températures.

Masse volumique

On mesure la masse d'un volume connu de liquide et on calcule \(\rho = \dfrac{m}{V}\), puis on compare à la valeur des tables.

Chromatographie sur couche mince (CCM)

Sur une plaque recouverte de silice, on dépose une goutte de chaque échantillon sur une ligne tracée au crayon. On place la plaque dans une cuve contenant un peu de solvant (l'éluant), sous la ligne de dépôt. L'éluant monte par capillarité et entraîne plus ou moins loin chaque espèce. Deux espèces identiques montent à la même hauteur.

Le rapport frontal d'une espèce est :

avec \(h\) la distance parcourue par l'espèce et \(H\) la distance parcourue par l'éluant, toutes deux mesurées depuis la ligne de dépôt. \(R_f\) n'a pas d'unité et est compris entre 0 et 1. Dans les mêmes conditions (même plaque, même éluant), une espèce donnée a toujours le même \(R_f\).

Exemple résolu : interpréter le chromatogramme

Sur la plaque réelle, \(H = 8{,}0\ \text{cm}\). La tache de B est à \(6{,}0\ \text{cm}\) de la ligne de dépôt, celle de C à \(2{,}4\ \text{cm}\). A présente deux taches, à \(6{,}0\ \text{cm}\) et \(2{,}4\ \text{cm}\). Calcule les \(R_f\) et conclus. Cherche d'abord.

À toi

Kouni mesure 10,0 mL du liquide obtenu après purification et trouve une masse de 8,7 g. Ce résultat est-il compatible avec l'acétate d'isoamyle (\(\rho = 0{,}87\ \text{g}\cdot\text{mL}^{-1}\)) ?

Erreurs fréquentes

• Brancher l'eau du réfrigérant par le haut : il ne se remplit pas et les vapeurs s'échappent.
• Croire qu'une espèce synthétique est différente de la même espèce naturelle.
• Mesurer \(h\) et \(H\) depuis le bas de la plaque au lieu de la ligne de dépôt.
• Oublier que la phase du dessus, dans une ampoule à décanter, est la moins dense (et non forcément l'eau).
• Conclure à l'identité d'une espèce avec un seul test approximatif : on croise plusieurs critères.

Récapitulatif

Une synthèse produit au laboratoire une espèce chimique, naturelle ou artificielle. Son protocole enchaîne transformation (souvent par chauffage à reflux, qui accélère la réaction sans perte de matière), séparation (décantation), purification et identification. On identifie l'espèce obtenue en comparant ses caractéristiques à celles des tables ou d'une référence : température de fusion (banc Kofler) ou d'ébullition, masse volumique \(\rho = \dfrac{m}{V}\), rapport frontal \(R_f = \dfrac{h}{H}\) en CCM.