Corrigé d'exercices : transformation de différentes classes de composés organiques

1. Passage d’un alcane à un alcène

Un alcane est un hydrocarbure saturé, c’est-à-dire qu’il ne possède que des liaisons simples entre les atomes de carbone (ex : méthane CH4). Pour passer d’un alcane à un alcène (hydrocarbure insaturé avec une ou plusieurs doubles liaisons), il faut effectuer une déshydrogénation, c’est-à-dire retirer des molécules de H2.
Exemple : méthane (CH4) peut être transformé en éthène (C2H4) par une déshydrogénation.

Exercice : Que devient le propane (C3H8) après une déshydrogénation ?

• Réponse : C3H8 devient un alcène, dans ce cas le propène (C3H6).

2. Passage d’un alcène à un alcyne

Un alcène possède une double liaison carbone-carbone. Pour le transformer en alcyne (avec une triple liaison), il faut faire une hydrocarburation en retirant encore deux hydrogènes (par réaction avec du H2 en présence d’un catalyseur), provoquant la formation d’une triple liaison.
Exemple : l’éthène (C2H4) devient l’éthyne ou acétylène (C2H2).

Exercice : Quelle est la formule de l’éthyne ?

• Réponse : C2H2

3. Conversion d’un benzène en un alcène ou un alcyne

Le benzène (C6H6) est un hydrocarbure aromatique. La transformation en alcène ou alcyne nécessite des réactions plus spécifiques, mais en général, on peut effectuer une hydrogénation pour saturer le benzène en cyclohexène (alcène) ou en cyclohexane. La formation d’un alcyne stabilisé à partir du benzène demande des conditions particulières, souvent moins courantes en pratique.
Exemple : la réduction du benzène peut conduire au cyclohexène si on ajoute une quantité contrôlée d’H2.

Exercice : Quel hydrocarbure aromatique peut-on obtenir en hydrogénant partiellement le benzène ?

• Réponse : le cyclohexène

4. Transformation d’un hydrocarbure en alcool

Pour transformer un hydrocarbure (alcane, alcène ou alcyne) en alcool, il faut introduire un groupe hydroxyle (−OH). On réalise souvent une hydroxylation ou une additions d’eau dans le cas des alcènes ou alcynes.
Exemple : l’éthène (C2H4) peut devenir éthanol (CH3−CH2−OH) par une addition d’eau en présence d’un catalyseur.

Exercice : Quel est l’alcool correspondant à la transformation de l’éthène ?

• Réponse : l’éthanol (C2H5OH)